ΠΙΝΑΚΑΣ ΚΥΠΕΛΛΟΥΧΩΝ ΟΜΑΔΩΝ - ΚΥΠΕΛΛΟ Ν. ΔΡΑΜΑΣ ΠΟΔΟΣΦΑΙΡΟΥ

1974-75: Προσοτσάνη
1975-76:Μαυρόβατος
1976-77: Μαυρόβατος
1977-78:Ξηροπόταμος
1978-79: Πανδραμαϊκός - Μεγαλόκαμπος: 5-1
1979-80: Καλαμώνας
1980-81: Ακρίτας Ν. Κρώμνης
1981-82: Πανδραμαϊκός - Πετρούσα: 1-0
1982-83: Πανδραμαϊκός - Ακρόπολη: 1-0
1983-84: Πανδραμαϊκός - Μεγαλόκαμπος: 6-1
1984-85: Ακρίτας Ν. Κρώμνης
1985-86: Πανδραμαϊκός
1986-87: Ακρίτας Ν. Κρώμνης
1987-88: ΠΑΟ Ανακάλυψη
1988-89: Γ.Σ. Δόξα Δράμας
1989-90: Α.Ε. Αμπελοκήπων
1990-91: Ακρίτας Ν. Κρώμνης - Πανδραμαϊκός: 2-0
1991-92: ΠΑΟ Ανακάλυψη
1992-93: Καλαμπάκι - Γ.Σ. Δόξα: 1-0
1993-94: Μοναστηράκι - Ν. Αμισός: 2-1
1994-95: Άγιος Αθανάσιος - Ακρίτας Ν. Κρώμνης: 1-0
1995-96: Πανδραμαϊκός - Πλατανιά: 4-0
1996-97: Πανδραμαϊκός - Ν. Αμισός: 2-0
1997-98: Ν. Αμισός - Πανδραμαϊκός: 3-0
1998-99: Πανδραμαϊκός - Φωτολίβος: 3-0
1999-00: Κύργια - Άγιος Αθανάσιος: 3-2
2000-01: Γ.Σ. Δόξα - Κύργια: 5-1
2001-02: Γ.Σ. Δόξα - Ανακάλυψη: 3-1
2002-03: Ανακάλυψη - Πανδραμαϊκός: 2-1 (1-1 καν. διάρκεια * 1-0 παράταση)
2003-04: Προσοτσάνη - Πανδραμαϊκός: 3-0
2004-05: Προσοτσάνη - Ανακάλυψη: 1-0
2005-06: Άγιος Αθανάσιος - Πετρούσα: 1-0
2006-07: Πανδραμαϊκός - Προσοτσάνη: 5-4 (1-1 καν. διάρκεια * 0-0 παράταση * 4-3 πέναλτυ)
2007-08: Δοξάτο - Πετρούσα: 1-0
2008-09: Καλαμπάκι - Κ. Νευροκόπι: 2-1
2009-10: Πανδραμαϊκός - Καλαμπάκι: 1-0
2010-11: Προσοτσάνη - Αμπελόκηποι: 2-0 (0-0 καν. διάρκεια * 2-0 παράταση)
2011-12: Κ. Νευροκόπι - Ξηροπόταμος: 1-0
2012-13: Πετρούσα - Καλλίφυτος: 1-0
2013-14: Καλλίφυτος - Ξηροπόταμος: 2-1
2014-15: Φωτολίβος - Πανδραμαϊκός: 4-1
2015-16: Δόξα Δράμας - Δόξα Βώλακα: 4-1
2016-17: Προσοτσάνη - Ξηροπόταμος: 7-5 (2-2 καν. διάρκεια* 2-2 παράταση * 5-3 πέναλτυ)
2017-18: Καλαμπάκι - Προσοτσάνη: 4-3 ( 0-0 καν. διάρκεια * 0-0 παράταση * 4-3 πέναλτυ)

2018-19: Πανδραμαΐκός - Δόξα Βώλακα 2-0 (0-0 καν. διάρκεια * 2-0 παράταση)

2019-20: Α.Ε. Αμπελοκήπων - Πανδραμαΐκός - Μετά από κλήρωση.

2020-21: Πανδραμαΐκός - Α.Ε. Αμπελοκήπων - Μετά από κλήρωση