Το Σάββατο 6 Δεκεμβρίου 2008 το Δοξάτο ηττήθηκε στην έδρα του από την Πλατανιά με 0-1, και χάθηκε "χρυσή" ευκαιρία να πλησιάσει σε απόσταση "αναπνοής" στην κορυφή, αφού οι Αμπελόκηποι έχασαν στην έδρα τους από την Καλλίφυτο με 2-3!
Την Τετάρτη 3 Δεκεμβρίου 2008 οι "Φίλιπποι" έχασαν από τον Π.Α.Ο.Π Ν. Αμισού, εκτός έδρας με 2-1 στην παράταση(0-0 στην κανονική διάρκεια) και αποκλείστηκε από το κύπελλο.